Pillitteri on vanhaa sisilialaista viininviljelijäsukua, joka muutti Kanadaan 1900-luvun puolivälissä. Perhe kasvatti hedelmiä vuosikymmeniä – Gary’s Fruit Market toimii tilalla edelleen – ja oli viininviljelijäpioneerien joukossa Niagaran niemimaalla 1980-luvun loppupuolella.
Kaupallinen viininvalmistus alkoi vuonna 1993 heti ensimmäisen jääviinin kultamitalin saattelemana. Palkinto oli vahvistanut käsitystä siitä että viininvalmistus voisi olla mahdollinen elinkeino Niagaran alueella, ja Pillitteri ryhtyi rakentamaan uutta viinilää alueelleen.
Pillitterin viinien rypäleet kasvavat pääosin perheen omilla mailla ja ovat perinteisiä eurooppalaisia rypäleitä. Talo tuottaa viinejä VQA-luokitusten mukaisesti ja tuotanto on kasvanut vuosittain, yltäen jo yli sataan tuhanteen laatikkoon vuodessa.
Pillitterin erikoisuus on sisilialaisten sukujuurien kautta näkyvä vanhojen carretto-puuvaunujen näkyminen tilalla. Tällaisia vaunuja käytettiin Sisiliassa hevosten tai aasien vetäminä vielä 1900-luvun alkupuolella, ja vaunut koristavat tätä nykyä myös Pillitterin pullojen etikettejä.